Kokoschka nasceu no Império Áustro-Húngaro, no dia primeiro do mês de março do ano de 1886 em Pöchlarn filho de um ourives.
Poeta e dramaturgo ficou conhecido por suas obras expressionistas que relatavam paisagens e retratos.
De 1905 a 1909, assiste aos cursos da Kunstgewerbeschule de Viena.
Um dos seus professores é Gustav Klimt e uma de suas colegas Elsa Oeltjen-Kasimir.
Sempre procurou desenvolver um estilo único e individual e isso muitas vezes o afastava de outros estilos como o modernismo.
O pintor, que sempre acreditou em presságios, levava muito a sério o grande incêndio que destruiu sua aldeia natal, Pörchlarn, na hora em que sua mãe entrava em trabalho de parto.
Isso o convenceu que estava destinado a buscar o olhar iluminado que lhe permitiria ver “a aura que os homens projetam no espaço”.
Muito criticado no início da carreira por seu estilo radical e pela forte expressividade que colocava em suas telas, justo numa época em que a claridade, a harmonia e a mensagem eram o que importava, apesar da declaração de Klimt de que Kokoschka era o maior talento da nova geração, em Viena ele não foi bem aceito nos meios artísticos.
Em 1910 muda-se de Viena para Berlim, por rejeitar o Jugendstil. Esta cidade que era mais aberta às novidades que sua amada Viena.
Lá, graças ao mecenas Albert Loos, ele conseguiu viver e pintar. Loos foi seu embaixador junto à intelectualidade berlinense.
Mas os clientes não compreendiam bem os retratos quando prontos: o pintor sustentava que seus retratos permitiriam ao retratado ver como seriam sua vida e seu aspecto com o passar do tempo, o que nem sempre agradava ao modelo.
A partir de 1912, Kokoschka vive uma paixão por Alma Mahler-Werfel.
Este amor e as cartas trocadas inspirou-lhe diferentes obras de arte.
Viúva do compositor Gustav Mahler e mais tarde mulher do arquiteto da Bauhaus, Walter Gropius.
Seu quadro mais famoso “A Noiva do Vento” retrata o amor que viveu com essa bela e instigante mulher.
Alma prometeu, quando Kokoschka acabasse de pintar a sua obra prima, casaria com ele.
Kokoschka pintou “A Noiva ao Vento” em uma tela do tamanho da cama deles (1,88 x 2,20 m) retratando os dois amantes.
Alma não cumpriu a sua promessa e abandonou Kokoschka por não suportar a intensidade da paixão que ele nutria por ela. O grande amor de sua vida, Alma Mahler, não o queria mais.
Sua pintura evolui rapidamente: ele começa a trabalhar com pincéis mais largos e usa cada vez mais cores.
Em 1914, ele se junta aos pintores da Secessão vienense em Berlim.
Com o início da Primeira Guerra Mundial alista-se num regimento de Dragões. Na frente de batalha, foi ferido e em 1916 internado num hospital em Dresden, onde ficou até 1923.
Torna-se professor da Escola de Artes de Dresden de 1919 a 1924. Volta a Viena em 1933.
Depois da morte de sua mãe, em 1934, exila-se em Praga por razões políticas, lá conhece Olga Palkovska, com quem contraiu matrimônio.
Em 1938, devido à ocupação nazista da Checoslováquia, abandonou o seu estúdio na Moldávia .
O austríaco foi classificado pelos nazistas como um daqueles pintores degenerados que o regime de Hitler abominava.
Mais uma vez, Oskar Kokoschka teve que abandonar sua vida e recomeçar outra vida em outro país e foge com sua mulher para Londres
Em 1946 recebeu a cidadania inglesa
Kokoschka ainda trocaria de pouso uma última vez.
Foi para a Suiça numa das suas inúteis tentativas de recomeçar outra vida e assim esquecer de vez sua adorada Alma.
Em 1953, estabelece-se em Villeneuve, Suíça, onde passa os últimos 27 anos de sua vida.
Deixou uma obra imensa, hoje em dia espalhada por diversos museus pelo mundo.
Faleceu no dia vinte e dois do mês de fevereiro do ano de 1980 em Montreux, com 93 anos.
A Fundação Kokoschka se situa ao Museu Jenisch de Vevey, Suíça.