Leonardo da Vinci retratou neste quadro Ginevra Benci, irmã de um amigo cientista. Este fato é referido por Giorgio Vasari em seus escritos sobre a vida do artista. É possível que a obra tenha sido uma encomenda feita por ocasião do casamento da jovem: era um hábito muito frequente na sociedade da época.O retrato era de meio corpo. Perdeu a parte inferior, onde se podiam observar as mãos em atitude semelhante à Dama do Arminho, ou à Mona Lisa. Ambas são obras posteriores e as damas aparecem numa disposição bastante próxima.
Esta imagem constitui o único exemplo de pintura profana conservada da primeira fase florentina de Da Vinci. Naquele tempo, ainda se manifestam de forma evidente os débitos do autor para com o panorama da pintura florentina do Quattrocento.
Possui uma combinação de elementos técnicos e estilísticos que corresponde a linguagens estéticas diferentes. Esta é a tônica geral presente na obra de Leonardo ao longo da sua primeira fase florentina.
A figura da dama foi modelada a partir de um desenho sutil, próprio da pintura do Quattrocento. O autor introduz na composição uma série de recursos pessoais cuja aplicação irá depurando e intensificando. É o caso do claro-escuro. O procedimento implica o contraste de zonas claras e escuras dispostas alternadamente. Neste caso, a claridade do rosto e do fundo opõem-se à escuridão da árvore que enquadra a dama.
A gama cromática é determinada por tonalidades ocres e avermelhadas que contrastam com os azuis de um fundo esbatido e nebuloso.
Ginevra, que foi uma das mulheres mais cultas da sociedade florentina da época, foi identificada no retrato graças à presença, ao fundo, da árvore de ramagens verdes de zimbro (ginepra, em italiano), que aludem ao seu nome por trocadilho.
A historiografia artística considerou este quadro como um claro precedente da Mona Lisa, a obra mais famosa, que corresponde à culminação da trajetória pictórica de Leonardo.
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