Por volta de 1506, nos últimos anos de seu período florentino, Rafael Sanzio começa a realizar uma série de quadros sobre temas religiosos nos quais desenvolve uma tipologia nova e original que ocupará um lugar destacado, tanto em sua obra pictórica como na História da Arte: as Madonas.
Trata-se de suas famosas maternidades da Virgem com o Menino Jesus, acompanhados, na maioria das vezes, por São João, também menino. E estes são os personagens que aparecem nesta Madona ou A Virgem do Pintassilgo, denominada assim pela avezinha que os pequenos Jesus e João acariciam.
Esta obra foi executada em Florença para Lourenço Nasi, por volta de 1507. Devido ao desmoronamento da sua casa, em 1547, o quadro sofreu muitos danos e posteriormente foi restaurado por Michele di Ridolfo del Ghirlandaio, filho de Domenino Ghirlandaio, pintor destacado do Quatrocentos, com o qual Rafael fará amizade durante sua estada em Florença.
Nesta obra, Rafael utiliza o esquema compositivo triangular ou piramidal aprendido de Leonardo da Vinci e presente em numerosas obras do período florentino. Esta estrutura é idônea para dispor as figuras com grande estabilidade e solidez dentro do quadro. O ritmo ascendente que esta figura geométrica cria ajuda a enlaçar o motivo principal com a paisagem do fundo. O pintor reforça a altura do esquema triangular que ocupa o corpo da Virgem, acentuando-o por meio das figuras das crianças que se dispõem a seu lado, estreitamente.
A cor empregada é mais esmaltada e as formas se modelam com um intenso claro-escuro que realça a corporeidade e os volumes dos personagens conferindo-lhes um acentuado aspecto monumental.
O pintassilgo é o símbolo da Paixão de Cristo: segundo a lenda, o pássaro adquiriu a mancha vermelha na cabeça ao retirar um espinho do rosto ferido de Cristo. E, nesse momento, uma gota de sangue respingou em sua cabeça.
A paisagem denota, pelo tipo de construções arquitetônicas que aparecem em último plano, a influência flamenca, muito presente, tanto em Urbino, como na Florença da segunda metade do século 15.
Embora as Madonas de Rafael nos remitam às realizadas por Leonardo da Vinci, sobretudo por sua estrutura compositiva, as do pintor de Urbino não possuem essa aparência um pouco enigmática ou misteriosa dos rostos leonardescos. Pelo contrário, Rafael imprime nos traços de suas virgens, uns traços idealizados cheios de delicadeza, suavidade e doçura.
A sublime perfeição destas Madonas torna-as um pouco distantes do espectador ao não manterem nenhuma relação com o mundo deste; mas, aqui, o pintor resolve este problema introduzindo pequenos detalhes que transmitem afeto e ternura, centrando-se nas brincadeiras das crianças e no contato da mãe com elas.
Desta forma, ele trata de aproximar e humanizar esta cena vivida pelos personagens divinos, como podemos observar aqui no enternecedor detalhe da pele do Menino Jesus, que se apoia amorosamente sobre o colo da Virgem.
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