O primeiro encontro entre o jovem príncipe Filipe, filho de Carlos V, e Ticiano deu-se e em Milão em 1548-1549 e marca o início de uma grande série de encomendas. Da escassa correspondência conclui-se que Ticiano pintou mais de um retrato do príncipe: esta versão foi provavelmente executada entre 1550-1551, durante a segunda estada do pintor em Augsburg.
A tela constitui um momento fundamental na evolução do retrato oficial.
O gracioso e pálido príncipe está representado de corpo inteiro, de acordo com um modelo destinado a converter-se em estereótipo de retratística comemorativa, e aparece envergando sua brilhante armadura de parada que se conserva na Aramaria Real de Madri.
Filipe pousa a não direita sobre o suntuoso elmo de plumas, colocado sobre a mesa, coberta por um veludo vermelho-escuro.
A luz, que vem da esquerda, ilumina as plumas brancas em desalinho, as aplicações douradas e manopla da armadura.
A tela é uma obra-prima de introspecção psicológica e revela o virtuosismo técnico de Ticiano, patente nos reflexos de luz sobre os adornos dourados.
Talvez tenha sido esta pincelada, tão rica em matéria, ampla e sintética, que não agradou muito a Filipe, como escreveu numa carta a sua tia, Maria da Hungria, que se convenceu de que os retratos de Ticiano não deveriam ser contemplados de perto.
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